历遭挫折的国民党，逼于孤立无援的形势，兼受苏联十月革命的诱惑，通过陈独秀的介绍，自一九二0年，苏联代表沃亭斯基到上海，和孙中山会晤，双方搭上线后，从此一拍即合，不绝如缕。一九二二年，越飞答应以协助国民党建军为饵，共同携手，奠定了以孙越联合宣言为背景的国共合作的基础。

宣言发表不久，中国革命进入了新的纪元，共产党员以个人身的加入国民党，第一次全国代表大会中，当选为中委和候补的共产党员占了总名额的三的之一（当选中委的有谭平山、张国焘、林祖涵、毛泽东、李大钊、瞿秋白、于方舟、韩麟符、于树德），而最重要的组织部（部长谭平山）及农民部（部长林伯渠），却都在共产党员的掌握中。

苏联的军事顾问鲍罗廷、加仑将军等人，浩浩荡荡地来到了中国，革命大本营的）广州，实际上是一切以鲍顾问马首是瞻的苏联势力范围。

广州和上海，虽在不同的地理位置上，交通也没有现在这么方便，两者却都是行动的中心，甚至，上海在思想战线上的巨大功能，借租界势力的荫庇，远超过发号施令的军政重心广州，作为东西文化汇集的重镇，颇陈百花齐放的景象。

宣传共产主义的有《向导》、《新青年》，鼓吹新文学的有《小说月报》、《文学旬刊》。《民国日报》为国民党发言，《时事新报》反映研究系的心声。作家马彬，在其《转型期的中国知识分子》一书中，作了如下的陈述。

“……西洋学说，于此时介绍到中国来为最多，‘无政府主义，也于此时出现，共产主义自然成了最热门的东西，社会主义的经济理论，文学理论，先后输入中国。以上海为中心的知识青年，读者的兴趣被启发了！学术界空前地呈现辉煌……。”

接着，他提到当时的上海：

“总之，在北伐前的上海，颇有我国百家杂陈的局面，在政治上各样的理论都公开地推陈出来，在文学上，也五花八门，这是激烈进步的现象。”[10]

这四年的时间，经国躬逢其盛地，正生活在这激烈进步的上海，除非他是政治冷血动物，随着那诱人的环境，往昔“书中自有黄金屋”的旧境界，还能满足他吗？假使我们无法推翻社会学家“人是环境的产物”的理论，面对这样波斓壮阔的时代，国内外发生的大事，毫无疑义的，会在他洁白的心灵上，起着强烈的感染作用。自然，这些变化，是负责监护的王、竺两位所无法理解的。

足资查考的记录，经国在上海求学的过程中，一九二二年“仍在万竹学校”，这年且在学校运动会里，得了亚军，第二年进入浦东中学，一九二五年“赴黄埔省亲”。

事实上值得一书的两件大事，相反地，受到了掩盖。从历史的角度看，这是他思想行动起了重大变化的明证，更是他人生旅途的转折点。

依据马彬的分类，那时期知识的子的思想，除掉保守派外，大致可以归入渐进与急进两种，经国是后者，这从他勇敢的投到“五卅”爱国运动的行列里，可以得到结论。

一九二五年五月，上海爆发了惊天动地的反英、反日大罢工。起因是这月的十五日，上海日本纱厂枪杀了一位工人顾正红，于是五月三十日，上海工人和学生联合在上海租界举行盛大的示威游行。游行时部分工人、学生因遭到英租界巡捕的杀害，爱国志士的血触发起全国人民的愤怒，上海的工人举行了总罢工，学生举行了总罢课，商人举行了总罢市，酿成历史上的“五卅”惨案。经国和其它很多爱国青年一样，坚决地站到反帝国主义这一边，是游行示威的成员之一。

经国的行为，固得到同学师长的赞许，但却支付了很大的代价。学校当局的保守派片面地，武断地认为，这个年轻人有造反的趋向，给予他一项意想不到的惩处—开除。罪名“该生行为不轨”。在当时开除是

件很不名誉的事，带着满腔愤怒不平，大概在这年的六、七月，告别上海，去了北京，进了吴稚晖的外语学系。这多半是他父亲的意思，希望吴敬恒好好管教一下，免得再闹出上海那样的笑话来。不过，经国已非池中之物，“吴妖怪”也没有办法约束这位世侄，政治觉悟越高，对革命的胆识越大，不久即加入当地学生发动的反政府示威游行，代表学校当局的吴伯伯，自然不会给他开除的惩罚，军阀当局却冷峻地执法如山，把他判处了两个星期的监禁。

恢复自由后的经国，仿徨苦闷，最后选择了，还是去广州吧！是北方的初秋，他跳上从天津开往南方的一艘轮船，结束短暂的故都之旅。